Он был главным тренером "Манчестер Сити" в 1950-1963 гг. Дольше него с командой не работал никто.

В 1937 году "Горожане" заплатили ему 7000 фунтов, и за 11 сезонов он выходил на поле 118 раз и забил 7 голов. Некоторое время он был даже капитаном команды. По окончании карьеры Лес МакДауэлл уехал набираться опыта в "Рексэм Рэйскорс Граунд", а уже в 1950 году был представлен в качестве нового главного тренера "Манчестер Сити".

Клуб в то время прозябал во Втором дивизионе, поэтому МакДауэлл начал работать над созданием боеспособной команды и вскоре это принесло свои плоды: на следующий сезон клуб вернулся в элиту английского футбола.

В начале 1950-х гг. "горожане" представляли собой сплочённый коллектив, иногда выстреливая громкими результатами матчей: особенно "Сити" удавались принципиальные поединки с "Манчестер Юнайтед". МакДауэлл был новатором, шагал вперёд времени, вдохновлённый венгерским футболом, в котором популярны были позиции заднего флангового игрока и инсайда. Хоть и таким мы привыкли видеть современный футбол, эти поистине революционные тактические схемы не сразу стали давать результат: в сезоне-1955/56 "горожане" трижды пропускали более пяти мячей за игру.

В системе МакДауэлла ключевым игроком был Дон Реви, реализовывая так называемую "Схему Реви" с оттянутым вглубь форвардом. Постоянные эксперименты с тактикой зачастую не устраивали болельщиков горожан, однако уже в 1955 году клуб дошёл до финала Кубка Футбольной Ассоциации, в котором проиграл "Ньюкаслу Юнайтед" со счётом 3:1, а через год "Манчестер Сити" всё-таки стал обладателем этого трофея. В финале был повержен "Бирмингем" 3:1.

Середина 1950-х гг. стала звёздным часом Леса МакДауэлла как главного тренера. Однако постепенно средний возраст команды вырос и к началу 1960-х гг. клуб стал всё чаще бороться за выживание, а по итогам сезона-1962/63 и вовсе потерял прописку в Первом дивизионе. Сразу после этого МакДауэлл был уволен из "Манчестер Сити". Специалист поработал с "Олдхэм Атлетик" ещё два года, а в марте 1965 окончательно отошёл от дел.

1956 FA Cup Final Highlights - Manchester City v Birmingham City